2020-2021 学年第二学期高二化学人教版（2019 ）选择性必修三第三章烃的衍生物第一节卤代烃基础训练 一、 选择题 题 1．有机物 CH 3 —CH=CHCl 能发生的反应有（
）
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使酸性 KMnO 4 溶液褪色 ⑤与 AgNO 3 溶液反应生成白色沉淀 ⑥聚合反应 A．以上反应均能发生 B．只有⑥不能发生 C．只有⑤不能发生 D．只有②不能发生 2．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是(
) A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 C．生成乙烯的条件是加热 D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液 3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（
）
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 4．溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是（
）
A．加入浓硫酸并加热到 170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B．加入氢溴酸并加热，使乙醇转化溴乙烷 C．加入金属钠，使乙醇发生反应而除去 D．加水振荡，静置分层后，用分液漏斗分离水层 5．下面反应：①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在空气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯
⑥乙烷与氯气在光照的条件下反应 ⑦溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热；⑧溴乙烷和氢氧化钠溶液共热； 其中属于取代反应的是（
）
A．⑥⑧ B．②④ C．①③ D．⑦⑧ 6．将等体积的四氯化碳、溴乙烷和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是（
）
A．
B．
C．
D．
7．如图装置也可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的有机产物，下列说法不正确的是(
)
A．水浴加热可使反应物受热更均匀 B．实验过程中可观察到酸性 KMnO 4 溶液褪色 C．该有机产物难溶于水，故此装置②可以省去 D．可用溴水代替酸性 KMnO 4 溶液 8．一定能够鉴定卤代烃中卤元素的存在的操作是
（
）
A．在卤代烃中直接加入 AgNO 3 溶液 B．加入 NaOH 的水溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入 AgNO 3 溶液 C．加蒸馏水，充分搅拌后，加入 AgNO 3 溶液 D．加入 NaOH 的乙醇溶液，加热后加入 AgNO 3 溶液 9．某卤代烷烃 C 5 H 11 Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( ) A．CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl B．
C． D．
10．能够证明某卤代烃中存在氯元素的操作及现象是（ ）
A．在卤代烃中直接加入稀硝酸酸化的 AgNO 3 溶液，产生白色沉淀 B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入 AgNO 3 溶液，产生白色沉淀 C．加入 NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入 AgNO 3 溶液，产生白色沉淀 D．加入 NaOH的乙醇溶液，加热后加入 AgNO 3 溶液，产生白色沉淀 11．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如，溴乙烷与钠发生反应为2CH 3 CH 2 Br+2Na→CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 +2NaBr。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（
）
A．CH 3 Br B．CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br C．CH 3 CH 2 Br D．CH 2 BrCH 2 CH 2 CH 2 Br 12．氟利昂是一种性能优良的制冷剂，在家用冰箱和空调广泛使用，关于氟利昂的说法不正确的是（
）
A．氟利昂是饱和烃 B．氟利昂的性质比较稳定 C．氟利昂会破坏臭氧层形成臭氧洞 D．氟利昂是卤代烃 13．能在 KOH 的醇溶液中发生消去反应的是 A．CH 3 Cl B．(CH 3 ) 3 CCH 2 Cl C．
D．
14．下列每个选项的甲、乙两个反应中，属于同一种反应类型的是 （
）
选项 甲 乙 A 溴乙烷水解制备乙醇 乙烯水化制备乙醇
B 甲烷与氯气反应制备四氯化碳 乙烯通入 KMnO 4 溶液中 C 甲苯与 KMnO 4 溶液反应生成 苯的燃烧 D 苯与液溴反应制备溴苯 溴乙烷与 NaOH的醇溶液反应生成乙烯 A．A B．B C．C D．D 15．在过去很长一段时间里，冰箱中使用的致冷剂都是氟利昂（二氯二氟甲烷），根据结构可推出氟利昂的同分异构体数目为（
）
A．不存在同分异构体 B．2 种 C．3 种 D．4 种 二、填空题 16．根据题意，完成下列有机试题的填空：
(1)提纯固体有机物常采用___________法；提纯液体有机物常用的方法是___________。
(2)有机物 具有三种官能团：___________、 ___________和___________ (填官能团的名称)。
(3)化合物 M分子式是 C 2 H 4 Br 2 ， M的核磁共振氢谱图如图所示，则 M的结构简式为___________，
(4)键线式 表示的有机物的分子式为___________。
(5)根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是___________ 。
1 2 3 4 5 6 7 8 CH 4
C 2 H 4
C 3 H 8
C 4 H 8
C 6 H 12
C 7 H 16
C 8 H 16
(6)将甲醛(HCHO)水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品(如图所示)。若原料完全反应生成乌洛托品和水，则甲醛与氨的物质的量之比应为___________。
17．(1)写出 CH 2 BrCH 2 Br与足量 NaOH醇溶液共热的反应方程式____________ (2)以 CH 3 CH 2 CH 2 Br为主要原料制备 CH 2 BrCHBrCH 3 ____________ 18． 请根据题意填空：
(1)苯的分子式为_____________； (2)乙烯的官能团的名称为_____________； (3)乙烯在一定条件下发生反应：CH 2 =CH 2 +H 2 O CH 3 CH 2 OH。该反应的类型是________反应 (4) 在苯酚溶液中滴入足量浓溴水，写出反应的化学方程式：___________； (5) 2－溴丙烷发生消去反应：__________； (6)甲苯制备 TNT：_________。
19．按要求书写下列化学方程式：
①丙烯与溴化氢的反应：____________________________________________； ②2-溴丁烷与氢氧化钠溶液共热：____________________________________； ③1,3-丁二烯与等物质的量的单质溴在-80℃时发生 1,2-加成反应：__________________________________________________________________； ④由苯与乙烯在催化剂存在的条件下制备聚苯乙烯：苯 →乙苯→苯乙烯→聚苯乙烯
苯 →乙苯：______________________________________________________； 苯乙烯→聚苯乙烯:_________________________________________________。
20．按要求回答下列问题：
(1)某高分子化合物是由两种单体加聚而成的，其结构如下：
这两种单体的结构简式分别为______________；_____________。
(2)现有四种有机物：A、3CH Cl
B、 3 23CH CCH Cl
C、 33CH CCl
D、3 2 3CH CH CHClCH ，能发生消去反应且生成两种烯烃的有___________。
(3)分子式为 C 6 H 12 的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为____。
(4)分子式为 C 9 H 12 某芳香烃的苯环上用硝基取代，生成的一硝基取代物只有 1 种，这种芳香烃的结构简式为______。
(5)已知： +4KMnO H+
+4KMnO H
+CO 2 (R 1 、R 2 、R 3 表示烃基) 在下列横线上写出相关有机物的结构简式： +4KMnO H _______+ CO 2
三、实验题 21．实验室制备 1，2-二溴乙烷的反应原理如下：
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在 l40℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备 1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：
有关数据列表如下：
乙醇 1，2-二溴乙烷 乙醚 状态 色液体 无色液体 无色液体 密度／g·cm -3
0.79 2.2 0.71 沸点／℃ 78.5 132 34.6 熔点／℃ 一 l30 9 -1l6 回答下列问题：
(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170℃左右，其最主要目的是_____；(填正确选项前的字母) a.引发反应
b.加快反应速度
c.防止乙醇挥发
d.减少副产物乙醚生成 (2)在装置 C 中应加入______，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母)
a．水
b．浓硫酸
c．氢氧化钠溶液
d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是__________________； (4)将 1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在___层(填“上”、“下”)； (5)若产物中有少量未反应的 Br 2 ，最好用____洗涤除去；(填正确选项前的字母)
a．水
b．氢氧化钠溶液
c．碘化钠溶液
d．乙醇 (6)若产物中有少量副产物乙醚．可用_______的方法除去； (7)反应过程中应用冷水冷却装置 D，其主要目的是___________；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_______________________ 。
22．某学习小组探究溴乙烷的消去反应并验证产物。
实验过程：组装如图所示装置，检查装置气密性，向烧瓶中注入 10 mL 溴乙烷和 15 mL 饱和氢氧化钠乙醇溶液，微热，观察实验现象。一段时间后，观察到酸性 KMnO 4 溶液颜色褪去。
(1)写出烧瓶中溴乙烷发生消去反应的化学方程式________________________ (2)甲同学认为酸性 KMnO 4 溶液颜色褪去说明溴乙烷发生了消去反应，生成了乙烯；而乙同学却认为甲同学的说法不严谨，请说明乙同学的判断依据：__________________。
(3)丙同学认为只要对实验装置进行适当改进，就可避免对乙烯气体检验的干扰，改进方法为______________________________________________________________。
改进实验装置后，再次进行实验，却又发现小试管中溶液颜色褪色不明显。该小组再次查阅资料，对实验进行进一步的改进。
资料一：溴乙烷发生消去反应比较适宜的反应温度为 90 ℃～110 ℃，在该范围，温度越高，产生乙烯的速
率越快。
资料二：溴乙烷的沸点：38.4 ℃。
(4)结合资料一、二可知，丙同学改进实验装置后，溶液颜色褪色不明显的原因可能是__________________________________________________________________________。
(5)结合资料一、二，有同学认为应将实验装置中烧瓶改成三颈烧瓶并增加两种仪器，这两种仪器是________________、_________________。
四、计算题 23．某一氯代烷 1.85g，与足量的氢氧化钠溶液混合后加热，充分反应后，用足量硝酸酸化，向酸化后的溶液中加入 20mL 1mol•L﹣ 1 AgNO 3 溶液时，不再产生沉淀． （1）通过计算确定该一氯代烷的分子式_____________________ （2）写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式：___________ 五、有机推断题 24．根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是________。
（2）①②的反应类型分别是________________。
（3）
反应③的化学方程式是_______________。
参考答案 1．C2．B3．C4．D5．A6．A7．C8．B9．C10．C11．D12．A13．C14．C15．A 16．重结晶
蒸馏
醛基
羟基
羧基
BrCH 2 CH 2 Br
C 6 H 14
3
3∶2
17．CH 2 BrCH 2 Br+2NaOH 乙醇加热CH≡CH↑+2NaBr+2H 2 O
CH 3 CH 2 CH 2 Br+NaOH乙醇加热 CH 2 =CHCH 3
+NaBr+ H 2 O、CH 2 =CHCH 3 +Br 2 →CH 2 BrCHBrCH 3
18．C 6 H 6
碳碳双键
加成
+3Br 2 +3HBr
CH 3 -CHBr-CH 3 +NaOH CH 3 -CH=CH 2 ↑+NaBr+H 2 O
+3HNO 3+3H 2 O
19．2 3 3 3CH CHCH HBr CH CHBrCH
23 2 3 3 2 3H OCH CH CHBrCH NaOH CH CH CHOHCH NaBr
2 2 2 2 2CH CHCH CH Br CH BrCHBrCH CH
6 6 2 2 6 5 2 3C H CH CH C H CH CH
6 5 2 6 5 2( )nnC H CH CH CH C H CH
20．R—CH=CH—R
D
21．d
c
溴的颜色完全褪去
下
b
蒸馏
乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；1，2﹣二溴乙烷的凝固点较低
过度冷却会使其凝固而使气路堵塞
22．CH 3 CH 2 Br＋NaOH醇CH 2 =CH 2 ↑＋NaBr＋H 2 O
乙醇易挥发，挥发出来的乙醇也可以使酸性 KMnO 4 溶液褪色
在小试管之前增加一个盛有冷水的洗气瓶
（反应温度较低反应物转化率低）反应温度高溴乙烷蒸发
温度计(量程为 200 ℃)
冷凝管
23．C 4 H 9 Cl
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl、CH 3 CH 2 CHClCH 3 、CH 3 CH(CH 3 )CH 2 Cl、(CH 3 ) 3 CCl
24．
取代反应
消去反应